سنتز و بررسی خواص فیزیک - شیمیایی مواد رنگزای آلی

تاثیر شگرف رنگ به معنی عام و مواد رنگزا (رنگینه و رنگدانه) در اصطلاح علمی در ابعاد مختلف زندگی امروزی موجب شده توجه بسیاری از شیمیدان ها را برای سنتز و بررسی کاربردهای آنها به خود جلب کند. در میان گروه های مختلف مواد رنگزای ترکیبات آلی، که دارای سیستم رنگساز آزو (رنگینه های آزو) هستند، چه به صورت مستقل و چه در تلفیق با سایر رنگینه ها و نمک های فلزات واسطه به عنوان کمپلکس های آزو- فلز جایگاه ویژه ای را به خود اختصاص داده اند، به طوری که بیش از 50% مواد رنگزای آلی را شامل می شوند. بر این اساس در این رساله جمعاً تعداد 39 رنگینه آزوئی جدید در 3 گروه از نظر ساختار شیمیائی طبق شماهای 1، 2، 3، 4 و 5 سنتز و ساختار آنها توسط طیف سنجی ir، 1h nmr و uv-vis تایید شد. بررسی اثر حلال در رابطه با ساختار شیمیائی و گروه های عاملی تاثیر گذار در جابجائی ?max و بعضی داده های فیزیکی و خواص نوری بعضی از این رنگینه ها در دستور کار قرار گرفت. در بخش اول این مطالعه یک سری رنگینه های آزو مشتق شده از n- فنیل 2، 2َ- ایمینو دی اتانول با جزء نمک دی آزونیوم غیرهتروسیکلی مطابق شمای 1 سنتز، اثرات استخلاف و خواص سولواتوکرومی آنها مورد مطالعه قرار گرفت. شمای 1 بخش دوم این کار معطوف به سنتز و بررسی یک سری از رنگینه های هتروسیکل مشتقات تیازولی بر مبنای کوپل شونده های n، n- دی اتیل آنیلین، 2- آنیلینواتانول، n- فنیل 2، 2َ- ایمینو دی اتانول و n- بنزیل- n- اتیل آنیلین شد (شماهای 2 و 3). در فصل اول این بخش، 9 رنگینه دیسپرس هتروسیکل سنتز و ساختار آنها بوسیله روش های اسپکتروسکوپی 1h nmr، ir و uv-vis مورد تایید قرار گرفت (شمای 2). اثرات قطبیت حلال و ph های مختلف روی طیف جذبی رنگینه ها مورد ارزیابی قرار گرفت بطوریکه ضرایب همبستگی عالی (r > 0.92) بین ماکزیمم جذب رنگینه ها (max?) و فاکتور قطبیت حلال ها (?*) قابل مشاهده بود. شمای 2 در فصل دوم از بخش دوم این رساله 7 رنگینه دیسپرس جدید برپایه ترکیب کوپل شونده n- بنزیل- n- اتیل آنیلین و با استفاده از آمینهای نوع اول هتروسیکلی و کربوسیکلی به عنوان اجزاء دی آزو سنتز و خواص نوری و سولواتوکرومی آنها بررسی شد (شمای 3). شمای 3 در ادامه کارهای انجام گرفته با توجه به اهمیت رنگینه های آزوئی حاوی لیگاندهای باز شیف، در فصل اول بخش سوم این رساله سنتز و بررسی یک سری رنگینه های آزو- آزومتین خطی جدید در دستور کار قرار گرفتند. برای تهیه این نوع ترکیبات خطی آلی ابتدا یک سری لیگاندهای باز شیف (a-i1) از تراکم 4- آمینوفنول با آلدهیدهای کربوسیکلی و هتروسیکلی در حلال اتانول در شرایط رفلاکس تهیه شدند. همزمان در واکنش دیگری ترکیب 4- (4- نیترو فنیل آزو) فنول (2) در شرایط بهینه تهیه و با ترکیب 1،4- دی بروموبوتان برای سنتز ماده اولیه و کلیدی 1- برومو 4-]4- (پارا نیترو فنیل آزو)[ فنوکسی بوتان (3) وارد واکنش گردید. در مرحله بعد برای تهیه رنگینه های آزو- آزومتین (a-i4)، ماده مونوآزوی برم دار به عنوان ترکیب پایه با لیگاندهای باز شیف تهیه شده در حضور باز ضعیف کربنات پتاسیم در حلال دی متیل فرمامید تحت شرایط رفلاکس وارد واکنش گردید. ساختار ترکیبات حاصل بوسیله روش های اسپکتروسکوپی 1h nmr، ir و uv-vis مورد تایید قرار گرفت (شمای 4). شمای 4 در فصل دوم این بخش، 2 ترکیب حاصل از کوپلاژ n- فنیل پی پیرازین با نمک های دیازونیوم حاصل از پارا تولوئیدن و 4- آمینو استوفنون تهیه شد، که برای کارهای آینده مورد بررسی دقیق قرار گیرند (شمای 5). شمای 5